L'entreprise Harley-Davidson eut un début modeste en 1903 quand William Harley, alors âgé de 21 ans, et Arthur Davidson (20 ans) construisirent un prototype de bicyclette motorisée dans un garage minuscule de Milwaukee. Le modèle était la « Silent Grey », un monocylindre à soupape d'admission automatique et dépourvue de bo
îte de vitesses. Puis ils fondèrent officiellement la société le 28 août. L
e dessin du cadre fut changé et la production de cette année-là fut de trois engins. En 1906, elle ouvrit son premier atelier avenue Juneau, qui est toujours le lieu du siège social. La production augmenta régulièrement (la Silent Grey Fellow est vendue 200 $)
En 1907 Walter Davidson devient le premier président de la Harley-Davidson Motor Company. William Harley est nommé ingénieur en chef. Arthur Davidson est en charge de la partie commerciale alors que William Davidson dirige l'atelier. La taille de l'entreprise double. Les actions sont également réparties entre les quatre fondateurs. 18 employés travaillent pour la Motor Co. En 1908, Harley Davidson fait ses débuts en compétition : Walter Davidson, âgé de 32 ans, s'engage pour l'endurance de « New York 's Catskill Mountain » avec sa Silent Grey Fellow personnelle. Il remporte en juin la course avec le score parfait de 1 000 points devant soixante-deux autres participants. Le week-end suivant, Walter gagne un Economic Run à Long Island en parcourant 188 miles avec un gallon d'essence. Suite à ces victoires, les concessionnaires voient les ventes s'envoler. Le monocylindre délivre 4 ch et atteint 45 mph (75 km/h environ). Bill Harley, de retour de l'université, étudie un moteur plus puissant ; au lieu de créer un tout nouveau bloc, il greffe directement sur la Silent Grey Felow un deuxième cylindre. Bill utilise une bielle en fourche qui s'associe dans le même plan à la bielle du monocylindre sur le vilebrequin. Le V Twin Harley est né. Milwaukee inaugure un système de numérotation faisant de l'année 1904 l'année zéro de la production. Les modèles 1908 sont donc appelés « Model 4 ». La première moto vendue à un service de police est livrée cette année au département de police de Détroit. La production totale est de 450 exemplaires. En 1909, Harley Davidson propose à la vente son tout premier bicylindre. Il est déjà en V et calé à 45°. Il produit 7 ch Les soupapes d'admission ne sont plus poussées mais culbutées comme sur le monocylindre. Le V-Twin atteint 60 mph (96 km/h environ). C'est alors la moto la plus rapide du marché. Seulement 27 V-twin trouveront preneur, alors que 1 100 monocylindres sont vendus. Le bicylindre sera retiré de la vente car il n'est pas équipé d'un tendeur de courroie, contrairement au monocylindre. Le tendeur de courroie fait alors office d'embrayage. Privée de cette pièce, la moto est un calvaire, il faut couper le moteur à chaque arrêt puis la redémarrer en pédalant. En 1910, la Harley-Davidson Motor Company utilise pour la première fois le fameux logo dit « Bar & Shield ». Le monocylindre de 492 cm³ produit désormais 4,34 ch sous la dénomination « Model 6 ». La moto produite alors pèse moins de 100 kg. En 1911, le bicylindre est fiable et utilisable au quotidien. H-D propose désormais des pièces de rechange. Le succès de l'entreprise commence à attirer l'attention et la concurrence (150 types de motos ont déjà été construits aux États-Unis jusqu'en 1911).
1912 sera une grande année dans l'évolution de la marque ; le modèle X8E de 1 000 cm³ (61 ci) est un succès grâce à un système d'embrayage placé dans le moyeu de la roue arrière par Bill Harley. Appelé « free wheel control », celui-ci est commandé de la main gauche par un imposant levier. Fin 1912, Harley-Davidson propose au choix la courroie en cuir ou une chaîne. Plus de 200 concessionnaires sont alors répartis dans le pays
